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5,10,15,20-四(4甲氧羰基苯基)卟啉TPPCOOMe

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5,10,15,20-四(4甲氧羰基苯基)卟啉TPPCOOMe的制備方法

對(duì)若干非手性卟啉分子的手性LB膜組裝體進(jìn)行了研究，探討了分子手性的產(chǎn)生、放大和控制，對(duì)LB膜組裝體的分子手性放大條件進(jìn)行了簡單闡述，并提出一種機(jī)械地控制分子手性的簡易方法。通過Langmuir-Blodgett (LB)，制備了5-(4-甲酯基苯基)-10,15,20-三苯基-21H,23H-卟啉（TPPCOOMe）和5-(4-羧基苯基)-10,15,20-三苯基-21H，23H-卟啉（TPPCOOH）這兩種非手性卟啉的分子組裝體。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，盡管這兩種卟啉分子骨架上只存在很小的差別，但是，它們的界面組裝體表現(xiàn)出不同的光學(xué)活性。研究還發(fā)現(xiàn)，對(duì)于TPPCOOH組裝體，可以觀察到微弱的CD信號(hào)，但是，對(duì)于TPPCOOMe組裝體，幾乎觀測(cè)不到CD信號(hào)。有意思的是，當(dāng)對(duì)兩種卟啉組裝體進(jìn)行熱退火處理之后，TPPCOOH組裝體表現(xiàn)出放大的CD信號(hào)，而TPPCOOMe則沒有發(fā)生這種變化。我們提出一種觀點(diǎn)來解釋這種新的發(fā)現(xiàn)，那是不同取代基對(duì)化合物鋪展性的影響，以及分子間氫鍵引起的組裝基元協(xié)同堆積作用的影響。研究發(fā)現(xiàn)，進(jìn)行LB膜組裝時(shí)，在現(xiàn)有的卟啉體系中，除了需要的鋪展性之外，氫鍵、π-π堆積等不同非共價(jià)鍵相互作用之間的協(xié)同作用也是氣/液界面發(fā)生對(duì)稱性破缺的本質(zhì)需求。此外，還提出了一種新的方法來機(jī)械地控制非手性卟啉界面分子組裝體的宏觀手性，這種方法也是通過原始卻地LB來實(shí)現(xiàn)的。以5,10,15,20-四-對(duì)-苯基-21H,23H-卟啉（H2TPPMe）為研究對(duì)象，通過單向壓縮，我們發(fā)現(xiàn)在LB膜槽鏡像對(duì)稱位置制備的組裝體表現(xiàn)出鏡像對(duì)稱的宏觀手性。然后，對(duì)標(biāo)準(zhǔn)的雙面壓縮制備樣品的方法進(jìn)行了改良，我們發(fā)現(xiàn)在左側(cè)滑障和右側(cè)滑障附近制備的樣品顯示出相反的宏觀手性。通過實(shí)驗(yàn)結(jié)果并結(jié)合理論模擬計(jì)算，我們發(fā)現(xiàn)在壓縮過程中亞相中可以產(chǎn)生渦流，而且，壓縮產(chǎn)生的渦流方向決定了所制備的組裝體的宏觀手性。結(jié)果表明，通過這種LB可以實(shí)現(xiàn)對(duì)分子手性的機(jī)械控制。此部分研究建立了一個(gè)新的論題來深入研究界面組裝方面機(jī)械的誘導(dǎo)分子手性，同時(shí)還為古老的LB提供了新的機(jī)會(huì)，用來控制*由非手性基元組裝成的分子體系的宏觀手性。